Lẽ dĩ nhiên Madonna được coi là một “style icon”, tức là một biểu tượng cho phong cách sành điệu, và hơn nữa là mang dấu ấn của thời đại. Không mấy ai giữ được danh hiệu này một thời gian dài như cô. Đường công danh của Madonna khởi đầu vào những năm 80, cách đây đã hơn 30 năm, khi album “Like a Virgin” của cô gây đã chấn động New York và sau đó là toàn thế giới.
Ở Việt Nam, Madonna “đến” muộn hơn đôi chút. Người ta nói rằng “nghe Madonna không đủ, phải xem mới hay!”. Thế giới đã được chứng kiến một trào lưu các “cô gái vật chất” (material girl) trong các trang phục “neo punk” giống hệt thần tượng âm nhạc của mình. Họ mặc nhiều lớp quần áo mỏng chồng chất lên nhau, đặc biệt là đồ lót luôn được thể hiện một cách khiêu khích. Thêm vào đó là váy ngắn, quần leggings, quần lưới. Cũng như Madonna, các cô gái này đeo lủng củng các loại nữ trang rẻ tiền và đặc biệt là với thái độ “không coi ai ra gì”.
Vào năm 1990, Madonna yêu cầu Jean Paul Gaultier thiết kế trang phục cho chuyến biểu diễn lớn trên toàn cầu của mình mang tên “Blond Ambition World Tour”. Gaultier lúc bấy giờ được coi là một nhà thiết kế trẻ tài năng nhưng cũng rất “bất trị” ở Paris. Ông là cũng người đã không ngại ngần mang thời trang “đường phố” lên sàn diễn thời trang cao cấp tại Paris. “Blond Ambition World Tour” là một trong những chuyến biểu diễn tai tiếng nhất nhưng rất thành công trong lịch sử nhạc pop. Thậm chí tại Toronto cảnh sát đã tìm cách hủy bỏ buổi diễn. Còn tại Ý, giáo hoàng kêu gọi người theo đạo Thiên chúa tẩy chay cô.
Hình ảnh Madonna mặc corset dát kim loại ánh vàng do Gaultier thiết kế trong các bài diễn bốc lửa đã trở thành biểu tượng của văn hóa pop thập kỷ 90. Trong thời trang cao cấp, cô mở đầu phong cách không lấy gì làm thanh lịch cho lắm, tức là “khoe áo lót ngực”. Có thể cô chỉ muốn gây sốc để nổi tiếng, nhưng xét về mặt nào đó, phong cách táo tợn này đã nói lên quyền tự do thể hiện các nhu cầu tình dục của phụ nữ hiện đại. Có một điều lý thú là hiện giờ, “khoe đồ lót” cũng là xu hướng đang trở lại trong thời trang đương đại.
Nhờ có “Blond Ambition World Tour” mà Gaultier từ một nhà thiết kế Paris tài ba đã trở thành “siêu sao” thời trang trên toàn thế giới. Corset gắn bó với phong cách Gaultier đến mức ông đã dùng mô típ này cho sản phẩm nước hoa đầu tiên của mình. Madonna trở thành bạn thân, rồi nguồn cảm hứng cho Dolce & Gabbana, Versace.
Nhưng cô không chỉ dừng lại ở chỗ mặc đồ của các thương hiệu có tiếng. Trong lễ trao giải Oscar năm 1998, cô đã gây bất ngờ lớn khi xuất hiện trong bộ đầm màu đen kiểu gothic do Olivier Theyskens, một nhà thiết kế mới 20 tuổi và chưa được ai biết đến thiết kế. Tất nhiên là trong năm đó bài hát “Frozen” của cô với phong cách “gothic” rất đậm đặc và phong cách này đã từ chỗ chỉ là sở thích của một nhóm “sub-culture” đã lan rộng thành xu hướng của thời trang thế giới.
Madonna luôn cảm nhận được xu hướng mới của thời đại, cô có tài cuốn hút công chúng, hay đơn giản là có bộ óc kinh doanh và marketing sắc bén? Phải nói rằng cũng là nhờ có Madonna mà Olivier Theyskens hiện có một con đường công danh rất thành công. Madonna, và cô làm điều này với phong cách rất sành điệu. Có khi chính vì thế mà giới thời trang hâm mộ cô như vậy.