Corey Feldman
Năm 1989, Barrymore và ngôi sao phim truyền hình dành cho teen khi đó – Corey Feldman đã hẹn hò trong một khoảng thời gian ngắn. Cặp đôi này công khai thể hiện tình cảm và mối quan hệ của mình trên thảm đỏ trong một sự kiện cùng năm.
Balthazar Getty
Khi vẫn đang là những cô bé, cậu bé tuổi teen, Barrymore và Getty đã hẹn hò trong khoảng thời gian 1990 -1991.
David Arquette
Rất lâu trước khi cùng đóng chung trong bộ phim “Scream and Never Been Kissed”, Barrymore và Arquette cũng đã từng có mối quan hệ chóng vánh trong năm 1991.
Jamie Walters
Khi Barrymore chỉ mới 17 tuổi, cô đã đính hôn với nhạc sỹ/diễn viên Jamie Walters. Tuy nhiên, đính ước của cặp đôi nổi tiếng chỉ kéo dài từ năm 1992 đến năm 1993.
Jeremy Thomas
Ngôi sao của bộ phim “Firestarter” lần đầu tiên lên xe hoa là vào năm 1994. Khi đó, cô đồng ý kết hôn với ông chủ một quán bar ở Los Angeles vào ngày 20/3. Tuy vậy, Barrymore nhanh chóng ký vào đơn ly hôn chưa đầy hai tháng sau đó.
Edward Norton
Norton và Barrymore có tin đồn yêu đương khi cùng đóng chung bộ phim “Everyone Says I Love You” vào năm 1996.
Luke Wilson
Cặp diễn viên này gặp nhau khi cùng tham gia diễn xuất trong bộ phim “Best Men” năm 1997 và cùng tái hợp trong bộ phim “Home Fries” năm 1998. Chuyện “phim giả tình thật” của hai ngôi sao này kết thúc vào năm 1999.
Tom Green
Sau chưa đầy một năm chung sống, nam diễn viên hài của MTV Tom Green đã kí đơn ly hôn với Barrymore vào T12/2002, với nguyên nhân khác biệt không thể hòa giải. Green chia sẻ trong một lần phỏng vấn: “Drew là một người phụ nữ tuyệt vời. Tôi yêu cô ấy rất nhiều. Tôi đã ước hôn nhân của chúng tôi tốt đẹp. Tôi mong cô ấy luôn thật hạnh phúc.”
Fabrizio Moretti
“Thời gian lâu nhất tôi ở cạnh ai đó như chỉ hai hay ba năm, vì vậy tôi vẫn đang rất lo lắng. Ngay bây giờ, tôi đang như cố bảo vệ anh ấy hơn là thể hiện tình yêu dành cho anh ấy.”
Justin Long
Hai ngôi sao bắt đầu hẹn hò vào năm 2007 nhưng chia tay vào T7/2008. Barrymore và Justin Long hẹn hò chớp nhoáng lại vào năm 2009, trước khi cùng đóng chung trong 2 bộ phim “He’s Just Not That Into You” và “Going The Distance”.
Will Kopelman
Nữ đạo diễn của bộ phim “Whip It” bắt đầu hẹn hò với cố vấn nghệ thuật (con trai cựu CEO của hãng Chanel) vào đầu năm 2011. Arie Kopelman đã cầu hôn người đẹp trong một kỳ nghỉ ở Sun Valley bằng một chiếc nhẫn kim cương nặng gần 4 carat. Drew Barrymore đang mang bầu đứa con đầu lòng của hai người và muốn làm đám cưới trước khi sinh con. Vì vậy, cặp đôi này đã tổ chức một đám cưới thân mật, ấm cúng tại tư gia của Barrymore ở Montecito vào ngày 2/6.
